La zona oriental de la cordillera y sus prolongaciones desde el punto de vista geológico, delimitada por la influencia toledana, tomó el nombre de Montes de Toledo a partir de la compra que hizo la ciudad al Rey Fernando III en 4 de enero de 1246. Estas tierras habían sido colonizadas por grupos de mozárabes, castellanos y leoneses además de otras gentes libres de distintas procedencias credos y condición que vivieron sin rey ni señor, a los que la historia oficial denominó "golfines". Ambos grupos de colonizadores, unos acogidos al realengo y los que habían ocupado los yermos y tierras de nadie, llegaron a grandes enfrentamientos durante siglos en todos los poblados, caminos y puertos a lo largo de la cordillera, desde los Yébenes al puerto de Miravete. El derecho a vivir en el territorio monteño y la protección de sus familias y haciendas frente al rechazo de los golfines, hizo que los colonos se organizaran en una hermandad conocida por Hermandad Vieja, dando lugar a la primera organización comunal de la comarca. Las noticias que nos han llegado de los golfines cuentan que se dedicaron al pillaje y al saqueo, en definitiva son el precedente al bandolerismo en los Montes. Frente a ellos, las aldeas se unieron en la organización mencionada, que estableció la primera división territorial monteña en siete cuadrillas o territorios menores, en ellas se incluyeron: Los Yébenes de Toledo, Marjaliza, Retuerta con El Molinillo, Navas de Estena, Alcoba, Arroba, Fontanarejo, Horcajo de los Montes, Navalpino, Navalucillos de Toledo, Navalmoral de Toledo, Navahermosa, Hontanar, San pablo de los Montes y las Ventas con Peña Aguilera. LAs siete cuadrillas de la hermandad vieja sirvieron para organizar la administración civil y eclesiástica de la comarca.
En el Siglo XVI su población era de unos diez mil habitantes que, al parecer, permaneció sin muchas variaciones hasta el siglo XVIII en que se nota un pequeño aumento hasta doce mil, para subir en el siglo XIX a los 14.800, siendo la población de la zona histórica de 25.400 habitantes.
Desde el siglo XIII fecha en que se originó el Señorío Municipal de los Propios y Montes de la ciudad de Toledo con los dieciséis pueblos mencionados que perduró hasta el siglo pasado, la relación de los monteños con le Ayuntamiento de Toledo fue de hostilidad permanente, acrecentada en los siglos XV y XVI por los abusos de la ciudad que se trataron de corregir con la Concordia de 1588 en la que se reconocían algunos derechos de los monteños, pero que tampoco supuso ningún adelanto en la relación puesto que fue repetidamente denunciada por las sucesivas transgresiones y agravios que recibían los vecinos de los Montes de los representantes toledanos.
La ciudad creó un juez especial para administrar la justicia en el territorio , conocido como Fiel de Juzgado, cargo que ocupaba un regidor toledano que recorría el territorio para oír las quejas de los monteños y resolver conflictos legales.
Para cuidar los recursos naturales de la comarca, de los que dependía en gran parte el abastecimiento de la ciudad y era fuente de ingresos para los monteños, se organizaron las guarderías de los Montes, cuyo guarda mayor residía en Retuerta y otros cuatro en las diferentes cuadrillas.
Pese a la jurisdicción especial del Fiel del Juzgado, los pueblos monteños conseguían llegar a otras instancias superiores de justicia en sus apelaciones. A finales del siglo XVIII se plantearon la segregación de Toledo por influjo de la Ilustración. Después de la Constitución de 1812 se inició un movimiento emancipador que desembocó en el "Manifiesto de 1820", suscrito por todos los pueblos monteños que fue elevado a las Cortes Nacionales. En él se rechazaba el dominio directo de Toledo y consideraban una usurpación de la libertad y un abuso el derecho a imponerles impuestos por la pretendida relación de vasallaje, contra lo que habían protestado durante muchos siglos sus antepasados y solicitaban la abolición del señorío toledano.
El 1 de enero de 1821 las Cortes emitieron informe favorable a la representación popular monteña y les remitieron a los tribunales para hacer valer sus derechos. Entre 1823 y 1837 fueron abolidos los derechos señoriales de Toledo sobre los Montes.
LA MESETA (la Sisla)
La población de la Meseta se fraccionó en una decena de señoríos y jurisdicciones de distinto régimen administrativo. El señorío solariego de mayor entidad fue el de Montalbán que agrupó cinco pueblos en nuestra comarca, siendo el más antiguo el de Orgaz. En total se sitúan en este territorio de campos ondulados, de continuas lomas y de algunos montes los pueblos siguientes: Argés, Cobisa, Burguillos, Ajofrín, Sonseca, Mazarambroz, Orgaz, Layos, Pulgar, Casasbuenas, Polán, Guadamur, Noez, Totanés, Galvez, Cuerva, San Martín de Montalbán, Puebla de Montalbán, Villarejo de Montalbán y Menasalbas, unas veces mencionados como pertenecientes al alfoz toledano, otras como territorio de la Sisla Menor y otras como Meseta de los Montes. Muchos de ellos vinculados a la cordillera tanto por su historia, como por la geografía de su término municipal. La población de la Meseta hoy asciende a unos 37.000 habitantes. La unión de ambas comunidades, la histórica y la del viejo alfoz toledano, con grandes afinidades culturales, conforman el ámbito de la Asociación Cultural de los Montes de Toledo.
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