En el siglo XIII de Toledo Ajofrín partía una calzada que comenzaba en el Puente de Alcántara, para tomar dirección sur hacia la cuenca del Guadiana y Andalucia. También desde esta población, entonces una alquería repoblada por mozárabes, partían otros caminos transversales que unían la red viaria principal que discurría de norte a sur cruzando los Montes de Toledo. Uno de ellos que  salía de Ajofrín dirigiéndose a Ventas con Peña Aguilera donde cruzaba el camino de Toledo a Córdoba y continuaba hasta enlazar con otra antigua calzada romana en las cercanías del Puerto Marches, fue el protagonista de una tradición conservada durante varios siglos en los pueblos de la comarca, pues fue la ruta que señala la tradición que siguió el pastor Magdalena con la noticia de haber encontrado una pequeña virgencita en una fuente en las cercanías de San Pablo de los Montes.

 

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Esta ruta puede iniciarse en La Puebla de Montalbán. Cruzando el río Tajo por el viejo puente hacia San Martín de Montalbán. Después de un corto recorrido, entrando en el término municipal de S. Martín de Montalbán, un desvío a la izquierda conducirá al viajero a Santa María de Melque. En el mismo punto y hacia la derecha se inicia el camino que termina en la impresionante fortaleza de Montalbán, centro de la encomienda templaria de este mismo nombre, desde que Alfonso VII la donase a la orden con el objetivo de repoblar los cercanos Montes de Toledo. La iglesia parroquial del pueblo de S. Martín se atribuye a Jorge Manuel Theotocopuli hijo del Greco. Se puede continuar esta ruta soguiendo hacia Navahermosa, en cuyas inmediaciones se levanta un castillo roquero de aquella primera repoblación templaria, junto al arroyo de Merlín. Buscando Hontanar, pueblo pintoresco y rodeado de un circo de montañas, el viajero puede visitar el misterioso despoblado de Malamoneda, con una de las mayores necrópolis rupestres de los Montes, y vestigios de fortificaciones medievales. Allí los templarios tuvieron una casa de la que hablan documentos referentes a Hontanar.